آزمایشگاه شیمی آلی

آزمایش دوم
هدف: استخراج کافئین از چای
مقدمه:
استخراج :روشی است برای جداسازی که مستلزم انتقال جسمی از یک فاز به فاز دیگر است. این روش بر مبنای پخش فاز بنا نهاده شده است . جسم می تواند در بین دو فاز نامحلولی که با آنها در تماس است پخش متعادلی پیدا کند و نسبت این تعادل بستگی به پایداری نسبی جسم در هر یک از دو فاز دارد. زمانی که دو فاز مایعات مخلوط نشدنی باشند روش استخراج مایع – مایع نامیده می شود.

تئوری:
استخراج مایع – مایع

در بعضی مواقع لازم است برای بازیابی یک جسم آلی از محلول آبی از روش غیر از تقطیر استفاده می شود. یکی از این راه ها تماس دادن محلول آبی با یک حلال غیر قابل امتزاج با آب است. اگر حلال خاصیت جدا سازی را داشته باشد بیشتر مواد آلی از لایه آبی به حلال آلی (غیر قابل امتزاج با آب ) انتقال پیدا می کند.

این روش را که ” جسم حل شده در آب به وسیله یک حلال آلی دیگر جدا می شود ” استخراج می نامند. یکی از خواص حلال که برای استخراج به کار برده می شود این است که قابلیت حل شدن آن در آب یا هر ماده دیگری که جسم آلی را در خود حل کرده کم باشد و یا اصلا حل نشود. همچنین باید فرار باشد تا به راحتی بتوان آن را از ترکیب یا ترکیبات آلی استخراج شده جدا کرد.

بنابراین جسم استخراج شونده باید در حلال استخراج کننده به خوبی حل شود و قابلیت انحلال در این حلال بسیار بیشتر از آب باشد,ضمن اینکه حلال استخراج کننده نباید

هیچ واکنشی با آب و یا مواد قابل استخراج بدهد.

برای انتخاب حلال مناسب برای استخراج بررسی هایی لازم است و باید این ویژگی ها را داشته باشد ‌:

۱-به خوبی جسم مورد استخراج را در خود حل کند (ضریب توزیع مناسب داشته باشد )

۲-حلالیت آن در حلال جسم مورد نظر کم باشد

۳-نا خالصی ها و یا اجسام دیگر موجود را خیلی کم و یا اصلا استخراج نکند

۴-به سهولت بتوان آن را پس از عمل استخراج شده جدا کرد

۵-واکنش شیمیایی با جسم حل شونده نداشته باشد

ساده ترین حالت استخراج آن است که جسم در دو حلال غیر قابل اختلاط پخش شود.
ضریب توزیع [پخش]
.نسبت غلظت جسم حل شده در دو حلال همیشه یکسان و برابر با نسبت حلالیت جسم در دو حلال خواهد بود. اگرCw و Co به ترتیب غلظت جسم در لایه آبی و آلی باشند و Sw و So حلالیت جسم در دو حالت مذکور در نظرگرفته شود:
(k)
ضریب توزیع گفته میشود و در دمای خاص ثابت است.
Co/Cw=So/Sw=k

پخش یک جسم بین دو حلال غیر قابل امتزاج را بر حسب ضریب پخش (ضریب تفکیک) بررسی می‌کنیم
بدیهی است براي این که A در یکی از دو مایع غیر قابل اختلاط کاملا حل شود، باید مقدار K بینهایت یا صفر باشد. عملا
هیچ یک از این دومقدار به دست نمی آید با این حال تا زمانی که مقدار K بزرگتر از 1 و حجم حلال S برابر یا بزرگتر از
حلال S 'باشد مقدارجسم در حلال S بیشتر خواهد بود
یکی دیگر از نتایج قانون پخش (معادله بالا) این است که چنانچه براي جدا کردن جسم از محلول آن در S 'باید جمعا حجم
معینی از حلال S به کار رود، میتوان نشان داد که انجام چند استخراج متوالی با قسمتهایی از آن حجم بهتر از یک استخراج با
تمام آن حجم است. مثلا در استخراج محلول آبی بوتیریک اسید، مقدار اسیدي که به کمک دو استخراج متوالی با قسمتهاي
50 میلی لیتري اتر به دست می آید، بیشتر از اسیدي است که به کمک یک استخراج با 100 میلی لیتر اتر خارج میشود. با
این حال سه استخراج متوالی با قسمتهاي 33 میلی لیتري بهتر خواهد بود. با این حال حدي وجود دارد که بعد از آن دیگر
استخراج اضافی بازده قابل ملاحظه اي نداد. ضمنا واضح است هرچه ضریب پخش بزرگتر باشد تعداد استخراج مکرري که براي
جدا کردن کامل جسم لازم است کمتر میشود.

استخراج در کارهای آزمایشگاهی توسط تکان دادن محلول مورد استخراج با حلال درون قیف جدا کننده شیشه ای صورت می گیرد. قیف کشیده مخروطی شکل با دنباله کوتاه برای این منظور به کار می برند قیف حاوی مخلوط را خوب تکان دهید تا تمام مایعات غیر قابل حل به صورت فیزیکی مخلوط شوند,سپس آن را روی پایه ای به حال خود بگذارید تا لایه ها به به طور کامل از هم جدا شوند. به هم زدن شدید مخلوط ها وقتی دلخواه بوده که تولید امولسیون نکند.,زیرا بعدا برای برای جداسازی لایه ها به مزاحمت بر میخوریم. در چنین مواقعی بهتر است لایه ها را خیلی ملایم به هم زد. در ضمن به هم زدن یک دست را باید روی سر قیف و دست دیگر را روی شیر قیف قرار داد تا سر و شیر قیف محکم در جای خود نگه داشته شوند. فشار درون قیف را گاهی با معکوس نگه داشتن (دنباله قیف به طرف بالا) و یک لحظه باز کردن شیر کاهش می دهند. این عمل به ویژه زمانی مهم است که از حلال بسیار فرار نظیر اتر استفاده شود.

احتیاط:دنباله قیف جدا کننده را در موقع کاهش فشار درون آن نباید به طرف افراد دیگر قرار داد زیرا در این زمان قطراتی از مایع درون دنباله قیف با فشار خارج می شود.
در ضمن برای محافظت از دست بهتر از حوله برای دست استفاده شود .

اگر ماده درون قیف خاصیت خورندگی داشته و یا ارزشمند باشد در عمل بهتر است که یک بشر را زیر قیف قرار داده و سپس قیف را برای هر مدتی که لازم است به حال خود باقی گذاشت اگر فقط یک لایه باید نگه داری شود لازم است دو لایه را تا زمانی که اطمینان کامل حاصل نشده که کدامیک حاوی ماده دلخواه است نگه داری کرد.
روش انجام آزمایش:

10 گرم چای
50میلی لیتر آب
2 گرم Na2O3
را داخل بشر ریخته و آن را روی هیتر می‌گذاریم پس از گذشت 15 الی20 دقیقه با اطمینان از اینکه محتویات داخل بشر به جوش آمده وکافئین موجود در چای خشک وارد آب شده،چای را صاف میکنیم. برای صاف کردن بهتر است ابتدا خود تفاله را بگیریم. سپس کاغذ صافی را به شکل قیف می‌پیچیم. برای اینکه کاغذ صافی بایستد مقداری آب مقطر در آن میریزیم. پس از جدا کردن تفاله ها مواد را از صافی رد میکنیم و منتظر میمیانیم که صاف شود. محلول زیر صافی را باید خنک کنیم و به دمای محیط برسانیم زیرا با توجه به اینکه کلروفرم نقطه ی جوش پایینی دارد اگر دمای ماده ی ما بالا باشد بعد از اضافه کردن کلروفرم،کلروفرم بخار می‌شود و از ظرف خارج می‌گردد، در نتیجه حجم آن کم میشود و ما برای کم کردن خطا دما را پایین می آوریم. سپس مواد را داخل دکانتور میریزیم باید توجه داشته باشیم که درب دکانتور حتما بسته باشد. دکانتور را به گیره وصل میکنیم و کلروفرم را به مواد اضافه میکنیم با توجه به MSDS مربوط به کلروفرم بهتر است که با کلروفرم در محیط آزاد کار نکنیم و زیر هود کار کنیم. با مشاهده‌ی محلول متوجه‌ی تشکیل2فاز آلی و آبی می‌شویم.
کلروفرم چگالی بیشتری دارد پس در پایین محلول قرار میگیرد. کلروفرم در ابتدا شفاف است و رفته رفته شیری رنگ میشود چون کافئین را در خود حل میکند و تانن در آن وجود ندارد.
دکانتور را از گیره جدا میکنیم و آنرا به آرامی هم میزنیم و شیر را باز میکنیم تا گازها از آن خارج شوند. مدتی به آن زمان می دهیم تا بتوانند برخوردهای مناسب باهم داشته باشند و واکنش صورت گیرد.
در این مدت زمان بشری که حاوی آب است را روی هیتر قرار میدهیم و روی بشر یک شیشه ساعت می‌گذاریم و اجازه میدهیم که آب به جوش آید
پس از گذشت چند ثانیه برای تسریع مواد داخل دکانتور، دکانتور را دوباره به آرامی هم میزنیم.
برای جداسازی فاز پایین شیر را باز میکنیم و اجازه میدهیم که فاز آلی(کلروفرم)که حاوی کافئین است خارج شود. شیر را تا آخر باز نمیکنیم زیرا ممکن است اختلال ایجاد شود. اگر از شیر چیزی بیرون نیامد بدان معنی است که فشاری نداریم برای رفع این مشکل درب ظرف را برمیداریم و فشار هوا باعث خروج مواد میشود.
وقتی ماده ی پایین خارح شد شیر را میبندیم
اگر روی آن باز هم تفاله آمد میتوانیم آنرا دوباره داخل دکانتور بریزیم و جداسازی را انجام دهیم. اما برای این آزمایش ما آن را داخل ظرف دیگری می‌ریزیم تا تفاله ها جدا شود و زمان زیادی صرف نشود.
حالا کلروفرم را روی شیشه ساعت که روی ظرف محتوی آب که روی هیتر قرار دارد میریزیم تا بخار شود و کافئین باقی بماند.
مقدار کمی از کلروفرم که بخار شد دوباره به آن کلروفرم اضافه میکنیم و اجازه میدهیم تا بطور کامل بخار شود.
پس از گذشت مدتی در کناره های شیشه ساعت سفیدک هایی مشاهده میکنیم که کافئین است
باگذشت مدتی بیشتر ماده‌ای که داخل شیشه ساعت باقی می ماند کافئینی است که در 10 گرم چای خشک قرار داشت.

 Msdsکلروفرم

هشدارهای حفاظتی: تماس با چشم در مطالعات حيوانى پاشش این ماده به چشم سبب تحریکات معتدل تا شدید چشمی است. تماس با پوست تماس این ماده با پوست سبب تحریکات مختصر تا شدید در انسانها و حيوانات مى شود. بلعيدن و خوردن در مطالعه بر روى انسانها و حيوانات مشخص شده است که کلروفورم مى تواند سبب تحریك معده و روده، کاهش کارآیى سيستم اعصاب مرکزى شود که عالئم آن شامل حالت تهوع، استفراغ، گيجى، عدم هماهنگى، آسيب کبد و کليه مى باشد . مشخص شده است که کلروفورم مى تواند وارد ریه ها شود .که آثار آن تحریکات شدید ریه ها، آسيب به بافت ریه و نهایتاً مرگ است. تنفس کلروفورم به سرعت به مقدار زیادى بخار با غلظت بالا تبدیل مى شود که خطر استنشاقى بالایى دارد به خصوص در جاهایى که تهویه محيطى ضعيف عمل مى کند . تأثيرات خطرناکى که این ماده بر روى سيستم اعصاب مرکزى دارد پس از 3 دقيقه تماس با غلظت 920 پى پى ام و بيشتر از ا ین ماده نمایان مى شود. کمك های اوليه تماس با چشم سریعاً چشم هاى آلوده را به صورتيکه پلك ها باز است با مقدار زیادى آب ولرم به مدت 20 دقيقه شستشو داده تا آلودگى برطرف شود . درصورتيکه تحریکات چشمى ادامه داشت شستشو را تکرار نمائيد و سریعاً به پزشك مراجعه شود. تماس با پوست هرچه سریع تر موضع آلوده را با مقدار زیادى آب ولرم به مدت 20 دقيقه شستشو دهيد تا آلودگى برطرف شود . درصورتيکه تحریکات پوستى ادامه داشت شستشو را تکرار نمائيد و سریعاً به پزشك مراجعه شود. بلعيدن و خوردن هرگز به فردى که بى هوش است از راه دهان چيزى نخورانيد . دهان مصدوم را با آب شستشو دهيد . فرد را وادار به استفراغ نکنيد . درصورت هوشيارى به فرد 240 تا 300 ميلى ليتر آب بخورانيد . اگر استفراغ خودبه خود روى داد، مجدداً به فرد آب دهيد . اگر تنفس فرد قطع شد به وى اکسيژن مصنوعى دهيد و در صورت ایست قلبى عمليات احياء قلبى ریوى انجام دهيد .سریعاً فرد را به پزشك برده تنفس منبع مولد آلودگى یا فرد را به هواى آزاد برده . درصورت ایست تنفسى به فرد اکسيژن مصنوعى دهيد و در صورت ایست قلبى عمليات احيا ء قلبى ریوى انجام دهيد .سریعاً فرد را نزد پزشك ببرید. حفاظت چشم از عينك محافظ استفاده شود حفاظت پوست از دستکش، لباس، و کفش مقاوم و سایر البسه مقاوم در برابر مواد شيميایى استفاده شود. حفاظت بدن دستکش، لباس، کفش مقاوم و سایر البسه مقاوم در برابر مواد شيميایى استفاده شود . دوش و چشم شور ایمنى در محيط هاى کار با این ماده الزامى است حفاظت تنفس باید از ماسکهای مخصوص استفاده شود